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中藥學(xué)專業(yè)知識(shí)一：糖和苷化學(xué)性質(zhì)。

(一)糖的化學(xué)性質(zhì)。

1.氧化反應(yīng)

單糖分子中有醛(酮)基、伯醇基、仲醇基和鄰二醇基結(jié)構(gòu)單元。通常醛(酮)基最易被氧化，伯醇基次之。過碘酸氧化反應(yīng)，菲林反應(yīng)，溴水反應(yīng);

2.羥基反應(yīng)

糖和苷的羥基反應(yīng)包括醚化、酯化、縮醛(縮酮)化以及硼酸絡(luò)合反應(yīng)等。在糖及苷的羥基中最活潑的是半縮醛羥基，次之是伯醇羥基，再次是C2-OH。這是因?yàn)榘肟s醛羥基和伯醇羥基處于末端，在空間上較為有利;C2-OH則受羰基誘導(dǎo)效應(yīng)影響，酸性有所增強(qiáng)。在環(huán)狀結(jié)構(gòu)中橫鍵羥基較豎鍵羥基活潑。

3.羰基反應(yīng)

糖的羰基可被還原，工業(yè)上用H2/Ni，實(shí)驗(yàn)室用NaBH4，工業(yè)上用于葡萄糖生產(chǎn)維生素C。具有醛或酮羰基的單糖可與苯肼反應(yīng)，首先生成腙，在過量苯肼存在下繼續(xù)與苯肼作用生成脎(淡黃色結(jié)晶體)。結(jié)構(gòu)上完全不同的糖脎熔點(diǎn)不同，因此可用于糖的定性鑒別。

(二)糖和苷的顯色反應(yīng)。

1.Molish反應(yīng)

常用的試劑由濃硫酸和α-萘酚組成。硫酸兼有水解苷鍵的作用，生成單糖，在濃硫酸的作用下，失去3分子水，生成糠醛類化合物。這些糠醛衍生物和許多芳胺、酚類可縮合成有色物質(zhì)，在兩液面間產(chǎn)生紫色環(huán)，借此來檢識(shí)糖和苷類化合物。

2.紙色譜鑒定法

(1)展開系統(tǒng)：常用用水飽和的有機(jī)系統(tǒng)，如BAW(正丁醇-醋酸-水)和水飽和的苯酚。

(2)顯色劑：

① 硝酸銀，使還原糖顯棕黑色;

② 三苯四氮唑鹽試劑，紅色;

③ 苯胺-鄰苯二甲酸鹽試劑;

④ 3，5-二羥基甲苯-鹽酸試劑，紅色;

⑤ 過碘酸加苯胺試劑，藍(lán)底白斑。

(三)苷鍵的裂解。

苷鍵的裂解反應(yīng)是研究苷鍵和糖鏈結(jié)構(gòu)的重要反應(yīng)。

常用的裂解方法有酸水解，堿水解，酶水解。

1.酸催化水解

苷鍵具有縮醛結(jié)構(gòu)，易為稀酸催化水解，其關(guān)鍵步驟是苷鍵原子的質(zhì)子化。

酸催化水解的規(guī)律：酸催化水解的難易與苷鍵原子的電子云密度及其空間環(huán)境有密切關(guān)系。

(1)按苷鍵原子的不同，酸水解由易難順序?yàn)椋?/span>

N-苷 > O-苷 > S-苷 > C-苷

(N原子堿性強(qiáng)，易接受質(zhì)子，易水解;C上無共享電子對，不易質(zhì)子化。)

(2)呋喃糖苷較吡喃糖苷易水解，水解速率大50-100倍。(五元呋喃環(huán)的平面性使各取代基處于重疊位置，張力較大，形成水解中間體后可使張力減小。)酮糖較醛糖易于水解。

(3)吡喃醛糖苷中，C5上的取代基越大越難水解。(空間位阻現(xiàn)象)五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖。如有COOH，則最難水解。

(4)氨基糖較難水解，羥基糖次之，去氧糖最易水解。去氧糖苷>羥基糖苷>氨基糖苷(吸電子基的誘導(dǎo)效應(yīng))。

(5)芳香族苷較脂肪族苷易水解。(因苯環(huán)的供電子效應(yīng))

(6)苷元為小基團(tuán)者，苷鍵橫鍵的比苷鍵豎鍵的易于水解。苷元為大基團(tuán)者相反。

注意：可采用二相水解反應(yīng)，使對酸不穩(wěn)定的苷元結(jié)構(gòu)得以保留。

2.堿催化水解

適用于苷元為酯苷，酚苷，烯醇苷和β-位有吸電子基者。

3.酶催化水解

特點(diǎn)：酶水解具有專屬性高，反應(yīng)溫和(30~40度)，可獲知苷鍵的構(gòu)型，保持苷元結(jié)構(gòu)不變，還可保留部分苷鍵得到次級(jí)苷或低聚糖，以便獲知苷元和糖、糖和糖之間的連接方式。

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